Madonna in trono col Bambino, i santi Clemente e Bassiano e il podestà Lorenzo Cappello con i Figli
Per le dimensioni è l’opera senza dubbio più imponente della Galleria del Chiostro. Datata al 1590, rappresenta il podestà, secondo il modello iconografico messo a punto da Jacopo nella sua giovinezza, in atto di adorazione della Vergine e del Bambino benedicente. Le figure sono disposte ad occupare tre diversi registri, sotto il simbolo dello Spirito Santo che suggella il voto del podestà: Madre e Figlio, seduti sopra un alto trono, sotto di loro San Bassiano, protettore della città, con copricapo vescovile e San Clemente, con tiara papale, a intercedere per Lorenzo Cappello, che occupa in umile atteggiamento adorante la parte bassa del pavimento. Dietro di lui i figli, custoditi e invitati al raccoglimento da un personaggio che sembra essere il loro tutore. La grande pala di Leandro è molto attenta alla definizione dei volumi e dei contorni, alle pieghe delle vesti, e colpisce per i colori densi, brillanti e intrisi di luce. Alle tonalità fredde delle architetture marmoree, dell’azzurro intenso del manto della Vergine e di quello tenue della veste del bimbo di spalle, si contrappone il calore del rosso porpora dell’abito podestarile che domina il primo piano, come anche il luccichio dorato degli abiti dei santi e del drappo che scende dal trono. In questa tela della maturità il secondogenito di Jacopo dà prova non solo di quanto appreso durante l’alunnato presso il padre, ma anche delle novità approfondite a Venezia, dove si trasferisce dal 1584. L’elemento stilistico di maggiore interesse è l’abilità nel rendere le fisionomie dei personaggi, particolarmente evidente nel realismo dei protagonisti del dipinto e nella puntuale ricerca espressiva di ciascuno di essi.